Етилен

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Етилен
Назва за IUPAC Етен
Ідентифікатори
Номер CAS 74-85-1
Номер EINECS 200-815-3
KEGG C06547
ChEBI 18153
RTECS KU5340000
SMILES C=C
InChI 1/C2H4/c1-2/h1-2H2
Номер Бельштейна 1730731
Номер Гмеліна 214
Властивості
Молекулярна формула C2H4
Молярна маса 28,05 г моль−1
Зовнішній вигляд безбарвний газ
Густина 1,178 кг/м³ за 15 °C, газ[1]
Тпл −169,2 °C (104,0 K)
Ткип −103,7 °C (169,5 К)
Розчинність (вода) 3,5 мг/100 мл (17 °C)
Кислотність (pKa) 44
Структура
Геометрія D2h
Дипольний момент 0
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo
298
+52,47 кДж/моль
Ст. ентропія So
298
219,32 Дж·K−1·моль−1
Небезпеки
Класифікація ЄС Надзвичайно вогненебезпечно F+
NFPA 704
4
1
2
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Етан
Ацетилен
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етиле́н або ете́н (IUPAC)  — С2Н4, найпростіший і найважливіший представник ряду ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв'язком.

З 1979 року правилами IUPAC назву «етилен» рекомендовано використовувати лише для двовалентного вуглеводневого замісника –СН2–СН2–, а ненасичений вуглеводень СН2=СН2 називати «етен».

Фізичні властивості

[ред. | ред. код]

Етилен — безбарвний газ із слабким приємним запахом. Трохи легший від повітря. У воді малорозчинний, добре розчиняється в спирті та інших органічних сполуках.

Будова

[ред. | ред. код]

Молекулярна формула С2Н4. Структурна і електронна формули:

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

На відміну від метану етилен хімічно досить активний. Для нього характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку, реакції полімеризації і реакції окиснення. При цьому один з подвійних зв'язків розривається і на його місці залишається простий одинарний зв'язок, а за рахунок звільнених валентностей відбувається приєднання інших атомів або атомних груп. Розглянемо це на прикладах деяких реакцій. При пропусканні етилену у бромну воду (водний розчин брому) остання знебарвлюється внаслідок взаємодії етилену з бромом з утворенням диброметану (бромистого етилену) C2H4Br2:

утворення диброметану

Як видно зі схеми цієї реакції, тут відбувається не заміщення атомів водню атомами галогену, як у насичених вуглеводнів, а приєднання атомів брому по місцю подвійного зв'язку. Етилен легко знебарвлює також фіолетовий колір водного розчину перманганату калію KMnO4 навіть при звичайній температурі. Сам же етилен при цьому окислюється в етиленгліколь C2H4(OH)2. Цей процес можна зобразити такими рівняннями:

Реакції взаємодії етилену з бромом і перманганатом калію служать для відкриття ненасичених вуглеводнів. Метан і інші насичені вуглеводні, як уже відзначалось, з перманганатом калію не взаємодіють.

Етилен вступає в реакцію з воднем. Так, коли суміш етилену з воднем нагріти в присутності каталізатору (порошку нікелю, платини або паладію), то вони сполучаються з утворенням етану:

Реакції, при яких відбувається приєднання водню до речовини, називаються реакціями гідрування або гідрогенізації. Реакції гідрогенізації мають велике практичне значення. їх досить часто використовують у промисловості. На відміну від метану етилен горить на повітрі світляним полум'ям, оскільки містить більше вуглецю, ніж метан. Через це не весь вуглець згоряє відразу і частинки його сильно розжарюються і світяться. Потім ці частинки вуглецю згоряють у зовнішній частині полум'я:

З повітрям етилен, як і метан, утворює вибухові суміші.

Отримання

[ред. | ред. код]

В природі етилен не зустрічається, за винятком незначних домішок у природному газі. В лабораторних умовах етилен зазвичай одержують при дії концентрованої сульфатної кислоти на етиловий спирт при нагріванні. Цей процес можна зобразити таким сумарним рівнянням:

Одержання етилену

Під час реакції від молекули спирту віднімаються елементи води, а звільнені дві валентності насичують одна одну з утворенням подвійного зв'язку між атомами вуглецю. Для промислових цілей етилен одержують у великих кількостях з газів крекінгу нафти.

Ще один метод отримання етилену винайшли вчені національного університету Сінгапуру, за допомогою процесу штучного фотосинтезу.[2]

Застосування

[ред. | ред. код]

В сучасній промисловості етилен застосовується досить широко для синтезу етилового спирту і виробництва важливих полімерних матеріалів (поліетилен та ін.), а також для синтезу інших органічних речовин. Дуже цікавою є властивість етилену прискорювати достигання багатьох городніх і садових плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану уже на місці споживання, вводячи в повітря складських приміщень невеликі кількості етилену.

З етилену виробляють хлористий вініл і полівінілхлорид, бутадієн і синтетичні каучуки, оксид етилену та полімери на його основі, етиленгліколь тощо.[3]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Етилен на базі даних «GESTIS»[недоступне посилання]
  2. Стаття про винахід отримання етилену за допомогою штучного фотосинтезу[1] [Архівовано 7 грудня 2017 у Wayback Machine.]
  3. В.П. Кухар Біоресурси – потенціальна сировина для промислового органічного синтезу [Архівовано 22 травня 2012 у Wayback Machine.] / Катализ и нефтехимия Сборник научных трудов. - 2007, №15.

Джерела

[ред. | ред. код]

Посилання

[ред. | ред. код]